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<!DOCTYPE html>

<title>Furfural</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Furfural</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Furfural

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Furan-2-aldehyd</li>

<li>Fural</li>

<li>Furan-2-carbaldehyd</li>

<li>Furancarbonal</li>

<li>2-Formylfuran</li>

<li>Furfurol</li>

<li>FURFURAL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C5H4O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, sich leicht braun färbende Flüssigkeit mit stechend-süßem, brotigem, karamellartigem Geruch<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-627-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>96,08 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,16 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−37 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

162 °C<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

2,3 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>löslich in Wasser (83 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5261 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_266-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.002.389-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a></li>

<li>Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3<a href="#cite_note-6">[6]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

65 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Furfural (von <a href="Lateinisch" class="mw-redirect" title="Lateinisch">lateinisch</a> furfur, Kleie) ist ein flüchtiges, farbloses, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes, giftiges <a href="%C3%96le" title="Öle">Öl</a> mit <a href="Bittermandel" title="Bittermandel">bittermandelartigem</a> Geruch. In Wasser ist es kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich. Es gehört zur Stoffklasse der <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclischen</a> <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyde</a>. Da es vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden kann und ein wichtiger Synthesebaustein ist, besitzt es großes Potenzial als <a href="Plattformchemikalie" title="Plattformchemikalie">Plattformchemikalie</a>.<a href="#cite_note-Bozell-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Furfural wurde 1831 erstmals vom deutschen Chemiker <a href="Johann_Wolfgang_D%C3%B6bereiner" title="Johann Wolfgang Döbereiner">Johann Wolfgang Döbereiner</a> durch Destillation von <a href="Kleie" title="Kleie">Kleie</a> mit verdünnter Schwefelsäure erhalten.<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a> Der Aldehyd wurde zunächst als Furfurol bezeichnet,<a href="#cite_note-9">[9]</a> der Name Furfural bürgerte sich erst nach dem <a href="Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> ein.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Furfural kommt natürlich als Bestandteil <a href="%C3%84therisches_%C3%96l" class="mw-redirect" title="Ätherisches Öl">ätherischer Öle</a> z. B. in <a href="Gew%C3%BCrznelke" class="mw-redirect" title="Gewürznelke">Gewürznelken</a> und verschiedenen anderen Pflanzen vor. Auch in Atractylodes lancea,<a href="#cite_note-Dr._Dukes_46895-10">[10]</a> <a href="Gem%C3%BCsekohl" title="Gemüsekohl">Brassica oleracea</a>,<a href="#cite_note-Dr._Dukes_46895-10">[10]</a> <a href="Duftpelargonie" title="Duftpelargonie">Pelargonium graveolens</a>,<a href="#cite_note-Dr._Dukes_46896-11">[11]</a> und der <a href="Echte_Guave" title="Echte Guave">Echten Guave</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_46896-11">[11]</a> kann Furfural nachgewiesen werden.

Furfural entsteht beim Erhitzen von <a href="Kohlenhydrat" class="mw-redirect" title="Kohlenhydrat">kohlenhydratreichen</a> Lebensmitteln aus <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Mono-</a> und <a href="Disaccharide" title="Disaccharide">Disacchariden</a> über die entsprechenden 3-Desoxypentosen und ist zusammen mit substituierten Furfuralen flüchtiges Hauptprodukt bei der <a href="Karamelisierung" class="mw-redirect" title="Karamelisierung">Karamelisierung</a>. Bei weiterer thermischer Behandlung von Lebensmitteln ist Furfural Vorläufer für wichtige heterocyclische <a href="Aromastoffe" class="mw-redirect" title="Aromastoffe">Aromastoffe</a> wie die <a href="Furan" title="Furan">Furan</a>- und <a href="Thiophen" title="Thiophen">Thiophen</a>-Derivate. Furfural disproportioniert leicht unter Bildung von <a href="Furfurylalkohol" title="Furfurylalkohol">Furfurylalkohol</a> und <a href="2-Furancarbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="2-Furancarbonsäure">2-Furancarbonsäure</a> (<a href="Cannizzaro-Reaktion" title="Cannizzaro-Reaktion">Cannizzaro-Reaktion</a>).<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>

Furfural erhält man durch Einwirkung von Schwefelsäure auf die in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. <a href="Maisspindel" title="Maisspindel">Maisspindeln</a> oder <a href="Bagasse" title="Bagasse">Bagasse</a>)<a href="#cite_note-Türk-12">[12]</a> enthaltenen <a href="Pentosen" title="Pentosen">Pentosen</a> in einer <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratisierung</a>. Auch bei der <a href="Zellstoff#Herstellung" title="Zellstoff">Zellstoffgewinnung</a> nach dem Magnesiumbisulfitverfahren bildet sich eine größere Menge Furfural, das aus der Kochlauge extrahiert werden kann.<a href="#cite_note-Lenzing-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Furfural und das daraus gewinnbare <a href="Furan" title="Furan">Furan</a> sind vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkörper für Synthesen in der <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a>- und damit auch <a href="Naturstoffchemie" title="Naturstoffchemie">Naturstoff</a>-, <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a>- und <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittelchemie</a> interessant. Von Furfural ausgehend können zahlreiche Verbindungen hergestellt werden, daher besitzt es großes Potenzial als Plattformchemikalie.<a href="#cite_note-Bozell-8">[8]</a><a href="#cite_note-Türk-12">[12]</a>

Weiterhin wird es zur Herstellung von <a href="Kunstharz" class="mw-redirect" title="Kunstharz">Kunstharzen</a> und als Ausgangsstoff für <a href="Chemiefaser" class="mw-redirect" title="Chemiefaser">Chemiefaserstoffe</a> verwendet.

Als Reagenz dient es unter anderem zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle und zur Konzentrierung von <a href="Vitamin_A" title="Vitamin A">Vitamin A</a> aus Fischleberölen.

Zur Unterscheidung von <a href="Heiz%C3%B6l" title="Heizöl">Heizöl</a> und <a href="Dieselkraftstoff" title="Dieselkraftstoff">Dieselkraftstoff</a> wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizöl beigemischt. Seit 2002 wird stattdessen EU-weit <a href="Solvent_Yellow_124" title="Solvent Yellow 124">Solvent Yellow 124</a> als chemischer Marker verwendet.<a href="#cite_note-DIN_51426-14">[14]</a>

Furfural wird auch zur Herstellung von <a href="Furanharz" title="Furanharz">Furanharzen</a> genutzt.<a href="#cite_note-Gardziella-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise/Risikobewertung">Sicherheitshinweise/Risikobewertung</h2></div>

Furfural bewirkt bereits bei Konzentrationen von weniger als 0,1 Vol.-% starke Schleimhautsekretion, höhere Konzentrationen führen zu Entzündungen der Atemwege und zu Lungenödem. Die Flüssigkeit wird auch über die Haut aufgenommen. Furfural ist als <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">krebserzeugend</a>, Kategorie 2 eingestuft.<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

Furfural wurde 2017 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Furfural waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von <a href="Arbeitnehmer" title="Arbeitnehmer">Arbeitnehmern</a>, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung läuft seit 2022 und wird von <a href="D%C3%A4nemark" title="Dänemark">Dänemark</a> durchgeführt.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C98-01-1">Furfural</a>. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. <a href="National_Institute_of_Standards_and_Technology" title="National Institute of Standards and Technology">National Institute of Standards and Technology</a>, Gaithersburg MD</li>

<li>Eintrag <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemicalland21.com/industrialchem/solalc/FURFURAL.htm">Furfural</a> bei Chemicalland21.com</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/33965">FURFURAL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-02135">Furfural</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=025010">2-Furaldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_266-4"><a href="#cite_ref-CRC90_3_266_4-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.002.389-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.002.389_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.002.389/harmonised">2-furaldehyde</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 98-01-1 bzw. Furfural), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Bromatologia i Chemia Toksykologiczna., 13(371), 1980.

</li>

<li id="cite_note-Bozell-8">↑ <a href="#cite_ref-Bozell_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Bozell_8-1">b</a> Joseph J. Bozell & Gene R. Petersen: <cite style="font-style:italic">Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Green Chemistry</cite>. Band 12, Nr. 4, 2010, S. 525–728, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/b922014c">10.1039/b922014c</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Furfural&rft.atitle=Technology+development+for+the+production+of+biobased+products+from+biorefinery+carbohydrates%E2%80%94the+US+Department+of+Energy%E2%80%99s+%E2%80%9CTop+10%E2%80%9D+revisited&rft.au=Joseph+J.+Bozell+%26+Gene+R.+Petersen&rft.date=2010&rft.doi=10.1039%2Fb922014c&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Green+Chemistry&rft.pages=525-728&rft.volume=12" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Übersichtsartikel: A. V. Wacek I.: Furfurol. In: Angewandte Chemie. 54, 1941, S. 453–458, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19410544302">10.1002/ange.19410544302</a>. A. v. Wacek: Furfurol. Nachtrag. In: Die Chemie. 55, 1942, S. 30–30, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19420550305">10.1002/ange.19420550305</a>.

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_46895-10">↑ <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_46895_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_46895_10-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/46895">2-FURALDEHYDE</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 28. Juli 2024.

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_46896-11">↑ <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_46896_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_46896_11-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/46896">2-FURFURAL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 28. Juli 2024.

</li>

<li id="cite_note-Türk-12">↑ <a href="#cite_ref-Türk_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Türk_12-1">b</a> Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. Springer Vieweg, Wiesbaden, 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 443–454.

</li>

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</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160304090138/http://www.lenzing.com/sites/nh/html/3_2.htm">Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe – Die Zellstoffgewinnung</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 4. März 2016 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>)

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<li id="cite_note-DIN_51426-14"><a href="#cite_ref-DIN_51426_14-0">↑</a> DIN 51426.

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<li id="cite_note-Gardziella-15"><a href="#cite_ref-Gardziella_15-0">↑</a> Arne Gardziella: Furanharze (FF). In: Wübrand Woebcken (Hrsg.): Kunststoffhandbuch (=Duroplaste. Band 10). 2. vollständig neu bearbeitete Auflage, Hanser Verlag, München, 1988, ISBN 978-3-446-14418-7, S. 70–84.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.002.389">2-furaldehyde</a>, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/2022

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</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4272610-4">4272610-4</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh99011536">sh99011536</a> </div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-01-29" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Furfural&oldid=252806495">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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